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島崎藤村ゆかりの宿である長野県小諸市の老舗旅館「中棚荘」（なかだなそう）が制定。

1896年（明治29年）のこの日、島崎藤村が『文学界』46号に『こひぐさ』の一編として「初恋」の詩を発表した。記念日は一般社団法人・日本記念日協会により認定・登録された。

島崎藤村の『若菜集』には「まだあげ初（そ）めし前髪の 林檎（りんご）のもとに見えしとき 前にさしたる花櫛（はなぐし）の 花ある君と思ひけり」という「初恋」の詩がある。

この有名な「初恋」が世に出たのが、明治29年10月30日である。これにちなんで、中棚荘では10月から5月にかけて湯船に地元のりんごを浮かべた「初恋りんご風呂」が楽しめる。

また、「初恋」にちなんだ宿としても知られており、10月にはこの日を記念した「初恋プラン」が用意される。記念イベントとして初恋をテーマとした作品（俳句・短歌・エッセイ・写真など）をはがきで応募してもらう「中棚荘・初恋はがき大賞」を長年行っていた。